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托吡酯

GluR5海藻酸酯受体拮抗剂
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carbonic anhydrase 1 Inhibitor carbonic anhydrase 12 Inhibitor carbonic anhydrase 4 Inhibitor carbonic anhydrase 7 Inhibitor
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基本描述

规格或纯度 98%
英文名称 Topiramate
别名 妥泰；McN 4853；2,3: 双-4,5-O-（1-甲基亚乙基）-36--D -吡喃果糖氨基磺酸酯；RWJ 17021；2,3,4,5-二-O-亚异丙基-1-O-氨磺酰基-β-D-吡喃果糖
英文别名 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-36-D-fructo-pyranose sulfamate； RWJ 17021；McN 4853；Topamax；2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-1-O-sulfamoyl-β-D-fructopyranose；
生化机理 GluR5海藻酸酯受体拮抗剂（IC 50 = 0.46μM）。抑制剂。正变构GABA A调节剂。抑制L型Ca 2+和Na V通道（IC 50 = 49μM）。抑制碳酸酐酶（CA II和CA IV的K i值分别为0.1和0.2μM）。
应用 卡因酸(Kainate) GluR5 受体拮抗剂，抗惊厥。
储存温度 2-8°C储存
运输条件 冰袋运输
备注 250mg、1g卖完停产，不再备货；如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

卡因酸(Kainate) GluR5 受体拮抗剂，抗惊厥。

Kainate GluR5 receptor antagonist; anticonvulsant.

名称和标识符

IUPAC Name [(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl sulfamate
INCHI InChI=1S/C12H21NO8S/c1-10(2)18-7-5-16-12(6-17-22(13,14)15)9(8(7)19-10)20-11(3,4)21-12/h7-9H,5-6H2,1-4H3,(H2,13,14,15)/t7-,8-,9+,12+/m1/s1
InChi Key KJADKKWYZYXHBB-XBWDGYHZSA-N
Canonical SMILES CC1(OC2COC3(C(C2O1)OC(O3)(C)C)COS(=O)(=O)N)C
分子式

C12H21NO8S
PubChem CID 5284627
分子量 339.36

化学和物理性质

溶解性 Soluble in methanol
密度 1.336
敏感性 对热敏感
熔点 126°C
比旋光度 -31 ° (C=1, MeOH)

安全信息

象形图
ghs08

Health Hazard

ghs07

Harmful
信号词 Warning
危险声明 H315: Causes skin irritation
H319: Causes serious eye irritation
H335: May cause respiratory irritation
H361: Suspected of damaging fertility or the unborn child
预防措施声明 P261,P305+P351+P338,P280,P302+P352,P321,P405,P501,P264,P271,P304+P340,P403+P233,P362+P364,P203,P264+P265,P318,P337+P317,P332+P317,P319
WGK Germany 3
RTECS LS7083000
Reaxy-Rn 5988957
Merck Index 9547
个人防护装备 dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves

靶标

Target ID 2597
名称 carbonic anhydrase 1
缩写名 CA I
家族 Carbonic anhydrases
别名 prostaglandin D
基因和蛋白信息
Species Transmembrane Domains Amino Acids Chromosomal Location Gene Symbol Gene Name
Human 2 261 8q21.2 CA1 carbonic anhydrase 1
Mouse 2 261 3 3.18 cM Car1 carbonic anhydrase 1
Rat 2 261 2q23 Car1 carbonic anhydrase 1
Entrez Gene 759 (Hs) , 12346 (Mm) , 310218 (Rn)
UniProtKB B0BNN3 (Rn) , P00915 (Hs) , P13634 (Mm)
Ensembl Gene ENSMUSG00000027556 (Mm) , ENSRNOG00000010698 (Rn) , ENSG00000133742 (Hs)
RefSeq Nucleotide NM_001107660 (Rn) , NM_001128830 (Hs) , NM_009799 (Mm)
RefSeq Protein NP_001101130 (Rn) , NP_001122302 (Hs) , NP_033929 (Mm)
OMIM 114800 (Hs)
Protein GI 192447432 (Hs) , 116063531 (Mm) , 157817869 (Rn)
DrugBank Target P00915 (Hs)
CATH/Gene3D 3.10.200.10 (N/A)
ChEMBL Target CHEMBL261 (Hs)
Target ID 2599
名称 carbonic anhydrase 4
缩写名 CA IV
家族 Carbonic anhydrases
别名 prostaglandin D
基因和蛋白信息
Species Transmembrane Domains Amino Acids Chromosomal Location Gene Symbol Gene Name
Human 2 312 17q23.1 CA4 carbonic anhydrase 4
Mouse 2 305 11 C Car4 carbonic anhydrase 4
Rat 2 309 10q26 Car4 carbonic anhydrase 4
Entrez Gene 762 (Hs) , 12351 (Mm) , 29242 (Rn)
UniProtKB P22748 (Hs) , P48284 (Rn) , Q64444 (Mm)
Ensembl Gene ENSG00000167434 (Hs) , ENSMUSG00000000805 (Mm) , ENSRNOG00000002916 (Rn)
RefSeq Nucleotide NM_000717 (Hs) , NM_007607 (Mm) , NM_019174 (Rn)
RefSeq Protein NP_000708 (Hs) , NP_031633 (Mm) , NP_062047 (Rn)
OMIM 114760 (Hs)
Orphanet 119122 (Hs)
Protein GI 4502519 (Hs) , 6671678 (Mm) , 9506449 (Rn)
DrugBank Target P22748 (Hs)
CATH/Gene3D 3.10.200.10 (N/A)
ChEMBL Target CHEMBL3729 (Hs)
Target ID 2747
名称 carbonic anhydrase 12
缩写名 CA XII
家族 Carbonic anhydrases
别名 prostaglandin D
基因和蛋白信息
Species Transmembrane Domains Amino Acids Chromosomal Location Gene Symbol Gene Name
Human 1 354 15q22.2 CA12 carbonic anhydrase 12
Mouse 1 354 9 C Car12 carbonic anhydrase 12
Rat 2 354 8q24 Car12 carbonic anhydrase 12
RefSeq Nucleotide NM_013040 (Rn) , NM_178396 (Mm) , NM_001218 (Hs)
RefSeq Protein NP_037172 (Rn) , NP_848483 (Mm) , NP_001209 (Hs)
Ensembl Gene ENSRNOG00000017766 (Rn) , ENSMUSG00000032373 (Mm) , ENSG00000074410 (Hs)
OMIM 603263 (Hs)
UniProtKB O43570 (Hs) , Q8CI85 (Mm)
Protein GI 4502515 (Hs) , 227496587 (Mm) , 19923678 (Rn)
CATH/Gene3D 3.10.200.10 (N/A)
ChEMBL Target CHEMBL3242 (Hs)
Target ID 2749
名称 carbonic anhydrase 7
缩写名 CA VII
家族 Carbonic anhydrases
别名 prostaglandin D
基因和蛋白信息
Species Transmembrane Domains Amino Acids Chromosomal Location Gene Symbol Gene Name
Human 2 264 16q22.1 CA7 carbonic anhydrase 7
Mouse 2 264 8 D3 Car7 carbonic anhydrase 7
Rat 2 264 19p14 Car7 carbonic anhydrase 7
UniProtKB P43166 (Hs) , Q9ERQ8 (Mm)
Entrez Gene 766 (Hs) , 12354 (Mm) , 291819 (Rn)
Ensembl Gene ENSG00000168748 (Hs) , ENSMUSG00000031883 (Mm) , ENSRNOG00000012371 (Rn)
RefSeq Nucleotide NM_005182 (Hs) , NM_053070 (Mm) , NM_001106165 (Rn)
RefSeq Protein NP_005173 (Hs) , NP_444300 (Mm) , NP_001099635 (Rn)
OMIM 114770 (Hs)
Protein GI 4885101 (Hs) , 28269695 (Mm) , 157818127 (Rn)
DrugBank Target P43166 (Hs)
CATH/Gene3D 3.10.200.10 (N/A)
ChEMBL Target CHEMBL2216 (Mm) , CHEMBL2326 (Hs)

关联配体

Ligand ID 6849
名称 topiramate
别名 MCN-4853
类别 Synthetic organic
学名 [(3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-5,5a,8a,8b-tetrahydrodi[1,3]dioxolo[4,5-a:5',3'-d]pyran-3a-yl]methyl sulfamate
生物活性评价 Due to the polypharmacology of this drug we have not mapped it to a primary target.
评价 A multifunctional compound: inhibits carbonic anhydrases II and IV, positively modulates GABA-A receptor anion channels, blocks sodium channel alpha subunits and behaves as an antagonist at the ionotropic glutamate receptors (AMPA and kainate).

参考文献

1. Oncken C, Arias AJ, Feinn R, Litt M, Covault J, Sofuoglu M, Kranzler HR.  (2014)  Topiramate for smoking cessation: a randomized, placebo-controlled pilot study..  Nicotine Tob Res,  16  (3):  (288-96).  [PMID:24057996]
2. Kranzler HR, Covault J, Feinn R, Armeli S, Tennen H, Arias AJ, Gelernter J, Pond T, Oncken C, Kampman KM.  (2014)  Topiramate treatment for heavy drinkers: moderation by a GRIK1 polymorphism..  Am J Psychiatry,  171  (4):  (445-52).  [PMID:24525690]

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