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SCH 336,CB2反向激动剂

强效和选择性的CB2反向激动剂

规格或纯度: 96%

CAS编号: 447459-51-0
分子式: C₂₃H₂₅NO₈S₃
分子量: 539.64
PubChem编号: 10324989

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CB1 receptor Agonist CB2 receptor Agonist

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基本描述

规格或纯度	96%
英文名称	SCH 336
别名	N-[(1S)-1-[4-[[4-甲氧基-2-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]苯基]磺酰基]苯基]乙基]甲烷磺酰胺
生化机理	高效和选择性的CB2受体反向激动剂（Ki = 1.8 nM，EC50 = 2 nM）。显示CB2受体的选择性是CB1的100倍。增加表达人CB2受体的CHO细胞中毛喉素刺激的cAMP积累。在小鼠迟发型超敏反应模型中抑制白细胞迁移，并在小鼠过敏模型中抑制抗原诱导的肺嗜酸性粒细胞增多。
储存温度	室温
运输条件	常规运输

名称和标识符

IUPAC Name	N-[(1S)-1-[4-[4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)sulfonylphenyl]sulfonylphenyl]ethyl]methanesulfonamide
INCHI	InChI=1S/C23H25NO8S3/c1-16(24-33(4,25)26)17-5-10-20(11-6-17)34(27,28)22-14-9-19(32-3)15-23(22)35(29,30)21-12-7-18(31-2)8-13-21/h5-16,24H,1-4H3/t16-/m0/s1
InChi Key	NXODIUKWAVUFGF-INIZCTEOSA-N
Canonical SMILES	CC(C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C2=C(C=C(C=C2)OC)S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)OC)NS(=O)(=O)C
PubChem CID	10324989
分子量	539.64

化学和物理性质

溶解性	溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 53.96, 最高浓度(mM): 100

关联配体

Ligand ID	9799
名称	Sch.336
别名	SCH336
类别	Synthetic organic
学名	N-[(1S)-1-{4-[4-methoxy-2-(4-methoxybenzenesulfonyl)benzenesulfonyl]phenyl}ethyl]methanesulfonamide
生物活性评价	The inverse agonist action of Sch.336 is demonstrated in three different assays formats, including measuring its ability to decrease ligand-induced GTPγS binding to human CB₂ receptors in vitro (EC₅₀ 2 nM) .
评价	Sch.336 is a novel inverse agonist that is selective for the cannabinoid receptor CB₂ that is expressed on peripheral immune cells . It is suitable for in vitro and in vivo studies.

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参考文献

1. Lavey BJ, Kozlowski JA, Hipkin RW, Gonsiorek W, Lundell DJ, Piwinski JJ, Narula S, Lunn CA. (2005) Triaryl bis-sulfones as a new class of cannabinoid CB2 receptor inhibitors: identification of a lead and initial SAR studies.. Bioorg Med Chem Lett, 15 (3): (783-6). [PMID:15664857]
2. Lunn CA, Fine JS, Rojas-Triana A, Jackson JV, Fan X, Kung TT, Gonsiorek W, Schwarz MA, Lavey B, Kozlowski JA et al.. (2006) A novel cannabinoid peripheral cannabinoid receptor-selective inverse agonist blocks leukocyte recruitment in vivo.. J Pharmacol Exp Ther, 316 (2): (780-8). [PMID:16258021]

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