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普罗布考

ABCA1（CERP）抑制剂；也是抗氧化剂，消炎药和降胆固醇药

规格或纯度: ≥98%

CAS编号: 23288-49-5
分子式: C₃₁H₄₈O₂S₂
分子量: 516.84
EC号: 245-560-9
MDL号: MFCD00079281
PubChem编号: 4912

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ABCA1 Inhibitor

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基本描述

规格或纯度	≥98%
英文名称	Probucol
别名	普罗布考
英文别名	4-({1-[(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)thio]-1-methylethyl}thio)-2,6-di-t-butylphenol; 2,2-Propdiyl-bis(4-thio-2,6-di-tert-butylphenol); Lorelco; Lurselle
生化机理	ABCA1（CERP）抑制剂。抑制表达ABCA1的J774巨噬细胞的胆固醇外流达80％。抑制遗传性高胆固醇血症兔（渡边）的动脉粥样硬化，并减轻缺血/再灌注诱导的心肌细胞凋亡。抗氧化剂，消炎药和降胆固醇药。
运输条件	常规运输

名称和标识符

EC号	245-560-9
IUPAC Name	2,6-ditert-butyl-4-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)sulfanylpropan-2-ylsulfanyl]phenol
INCHI	InChI=1S/C31H48O2S2/c1-27(2,3)21-15-19(16-22(25(21)32)28(4,5)6)34-31(13,14)35-20-17-23(29(7,8)9)26(33)24(18-20)30(10,11)12/h15-18,32-33H,1-14H3
InChi Key	FYPMFJGVHOHGLL-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES	CC(C)(C)C1=CC(=CC(=C1O)C(C)(C)C)SC(C)(C)SC2=CC(=C(C(=C2)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C
分子式	C₃₁H₄₈O₂S₂
PubChem CID	4912
分子量	516.84

数据库链接

DrugBank Ligand	DB01599
PubChem CID	4912
CAS Registry No.	23288-49-5
ChEMBL Ligand	CHEMBL608
Wikipedia	Probucol
DrugCentral Ligand	2269

化学和物理性质

溶解性	溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 12.92, 最高浓度(mM): 25；溶于ethanol, 最高浓度 (mg/mL): 51.68, 最高浓度(mM): 100
敏感性	对光敏感
熔点	128°C

安全信息

RTECS	AL3705000
Reaxy-Rn	2026253
Merck Index	7755

靶标

Target ID

756

名称

ABCA1

缩写名

ABC1, CERP

家族

ABCA subfamily

别名

GPCR3

基因和蛋白信息

Species	Transmembrane Domains	Amino Acids	Chromosomal Location	Gene Symbol	Gene Name
Human	15	2261	9q31.1	ABCA1	ATP binding cassette subfamily A member 1
Mouse	15	2261	4 28.57 cM	Abca1	ATP-binding cassette, sub-family A (ABC1), member 1
Rat	2	147	18p11	Abca1	ATP binding cassette subfamily A member 1

Ensembl Gene

ENSG00000165029 (Hs) , ENSMUSG00000015243 (Mm) , ENSRNOG00000018126 (Rn)

Entrez Gene

11303 (Mm) , 313210 (Rn) , 19 (Hs)

Protein GI

30017417 (Rn) , 21536376 (Hs) , 90568038 (Mm)

UniProtKB

O95477 (Hs) , P41233 (Mm)

DrugBank Target

O95477 (Hs)

ChEMBL Target

CHEMBL2362986 (Hs) , CHEMBL1641361 (Mm)

关联配体

Ligand ID	7277
名称	probucol
别名	Lorelco®
类别	Synthetic organic
学名	2,6-di-tert-butyl-4-({2-[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)sulfanyl]propan-2-yl}sulfanyl)phenol
生物活性评价	Favari et al. (2005) report that probucol inhibits ABCA1-mediated cholesterol efflux from in vitro cultured mouse J774 cells by 80%, and from human fibroblasts by >50% .
评价	Probucol is a lipid-lowering drug. Marketing of this drug was ceased in 1995 in the US due to safety concerns.

参考文献

1. Schmitz G, Langmann T. (2001) Structure, function and regulation of the ABC1 gene product.. Curr Opin Lipidol, 12 (2): (129-40). [PMID:11264984]
2. Favari E, Zanotti I, Zimetti F, Ronda N, Bernini F, Rothblat GH. (2004) Probucol inhibits ABCA1-mediated cellular lipid efflux.. Arterioscler Thromb Vasc Biol, 24 (12): (2345-50). [PMID:15514211]
3. Brunham LR, Singaraja RR, Hayden MR. (2006) Variations on a gene: rare and common variants in ABCA1 and their impact on HDL cholesterol levels and atherosclerosis.. Annu Rev Nutr, 26 (13): (105-29). [PMID:16704350]