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4-[6-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]quinoline

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activin A receptor type 1 Inhibitor activin A receptor type 1B Inhibitor activin A receptor type IL Inhibitor bone morphogenetic protein receptor type IA Inhibitor bone morphogenetic protein receptor type IB Inhibitor transforming growth factor beta receptor 1 Inhibitor
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基本描述

英文名称 4-[6-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]quinoline
别名 compound 13r
英文别名 compound 13r

名称和标识符

IUPAC Name 4-[6-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]quinoline
INCHI InChI=1S/C26H24N6/c1-30-12-14-31(15-13-30)21-8-6-19(7-9-21)20-16-28-26-24(17-29-32(26)18-20)22-10-11-27-25-5-3-2-4-23(22)25/h2-11,16-18H,12-15H2,1H3
InChi Key XBGWAKUQSRNWMA-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES CN1CCN(CC1)c1ccc(cc1)c1cnc2n(c1)ncc2c1ccnc2c1cccc2
PubChem CID 60182364

关联配体

Ligand ID 8144
名称 compound 13r [PMID: 23639540]
类别 Synthetic organic
学名 4-[6-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]quinoline
生物活性评价 Compound 13r shows little selectivity across the members of the Type I receptor serine/threonine kinases family, which contains the bone morphogenetic protein receptors, and also inhibits transforming growth factor, beta receptor II (TGFBR2, a Type II receptor serine/threonine kinase) with IC50 of 15nM .
We have tagged ALK1/ACVRL1 as primary target for compound 13r based only on the fact that this is the first member of the protein family, with several members being equally sensitive to compound 13r inhibition.
评价 Compound 13r is one of the analogues assessed in a study to identify selective inhibitors of bone morphogenetic protein receptor isotypes .

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参考文献

1. Engers DW, Frist AY, Lindsley CW, Hong CC, Hopkins CR.  (2013)  Synthesis and structure-activity relationships of a novel and selective bone morphogenetic protein receptor (BMP) inhibitor derived from the pyrazolo[1.5-a]pyrimidine scaffold of dorsomorphin: the discovery of ML347 as an ALK2 versus ALK3 selective MLPCN probe..  Bioorg Med Chem Lett,  23  (11):  (3248-52).  [PMID:23639540]
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