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FIPI

细胞可渗透的PLD1 / 2抑制剂
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基本描述

规格或纯度 ≥98%
英文名称 FIPI
别名 5-氟-2-吲哚基脱氯卤培米特
英文别名 FIPI|939055-18-2|FIPI free base|5-Fluoro-2-indolyl deschlorohalopemide|5-fluoro-N-[2-[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-1H-indole-2-carboxamide|5-Fluoro-N-(2-(4-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole-
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
产品介绍

FIPI是一种可透过细胞的PC-PLD1 / 2（PLD1 / 2）抑制剂（在基于CHO细胞的测定中，PLD1和PLD2的IC | 50 | = 1 nM和10 nM，IC | 50 | = 20在生化分析中，PLD2的浓度为nM），对MitoPLD无活性，并且对PLD1和PLD2的选择性高于其他PLD超家族酶。还显示FIPI可以阻止CHO细胞中细胞骨架重组和细胞运输的PLD2依赖性作用，并在750 nM时减少HL60细胞中由fMLP定向的嗜中性粒细胞趋化性。

FIPI is a cell-permeable, PC-PLD1/2 (PLD1/2) inhibitor (IC|50|= 1 nM and 10 nM for PLD1 and PLD2, respectively, in a CHO cell based assay, and IC|50|= 20 nM for PLD2 in a biochemical assay), that displays no activity toward MitoPLD, and is selective for PLD1 and PLD2 over other PLD superfamily enzymes. FIPI is also shown to block PLD2-dependent effects on cytoskeletal reorganization and cell trafficking in CHO cells, and diminish fMLP-directed neutrophil chemotaxis in HL60 cells at 750 nM.

产品属性

pKa值 pKa: 12.04 (Predicted), pKa: 8.53 (Predicted)
IC50 Phospholipase D1: IC??= 1 nM (human); Phospholipase D2: IC??= 17 nM (human)

名称和标识符

IUPAC Name 5-fluoro-N-[2-[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-1H-indole-2-carboxamide
INCHI InChI=1S/C23H24FN5O2/c24-16-5-6-18-15(13-16)14-20(26-18)22(30)25-9-12-28-10-7-17(8-11-28)29-21-4-2-1-3-19(21)27-23(29)31/h1-6,13-14,17,26H,7-12H2,(H,25,30)(H,27,31)
InChi Key LHABRXRGDLASIH-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES C1CN(CCC1N2C3=CC=CC=C3NC2=O)CCNC(=O)C4=CC5=C(N4)C=CC(=C5)F
PubChem CID 16739265
分子量 421.48

化学和物理性质

溶解性 Soluble in 1:9 DMF:PBS(ph7.2) (~0.1 mg/ml), ethanol (~0.25 mg/ml), DMSO (~20 mg/ml), and DMF (~20 mg/ml).
密度 ~1.4 g/cm3(Predicted)
折光率 n20D~1.66 (Predicted)
熔点 295.54° C (Predicted)

关联配体

Ligand ID 8781
名称 FIPI
别名 compound 14 [PMID: 19136975]
类别 Synthetic organic
学名 5-fluoro-N-[2-[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-1H-indole-2-carboxamide
生物活性评价 The sulfonamide class of antibacterial compounds are primarily bacteriostatic agents and have a broad spectrum of activity against both Gram-positive and Gram-negative species of bacteria (reviewed in ).
评价 FIPI is a phospholipase D1/D2 inhibitor . Suppresses membrane ruffling.

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参考文献

1. Scott SA, Selvy PE, Buck JR, Cho HP, Criswell TL, Thomas AL, Armstrong MD, Arteaga CL, Lindsley CW, Brown HA.  (2009)  Design of isoform-selective phospholipase D inhibitors that modulate cancer cell invasiveness..  Nat Chem Biol,  5  (2):  (108-17).  [PMID:19136975]
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