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卡马西平

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FZD8 Allosteric modulator 吖庚环类
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基本描述

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英文名称 Carbamazepine
别名 痛惊宁；立痛定；卡巴咪嗪；5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺
英文别名 carbamazepine|298-46-4|Tegretol|Carbamazepen|Biston|Finlepsin|Equetro|Tegretal|5H-Dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide|Carbazepine|Timonil|5H-Dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide|Carbamezepine|Karbamazepin|Carbatrol|Neurotol|Stazepine|Telesmin|Epitol|Lexin|Tegre
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
产品介绍

Carbamazepine 是一种具有口服活性的压敏钠离子通道阻断剂，IC50 为 131 μM。Carbamazepine 可阻断电压门控 Na+、Ca2+ 和 K+ 通道，也是一种 HDAC 抑制剂 (IC50: 2 μM)。Carbamazepine 是一种抗惊厥试剂，可用于癫痫和神经性疼痛的研究。

Carbamazepine is an orally active pressure-sensitive sodium ion channel blocker with an IC50 of 131 μM. Carbamazepine blocks voltage gated Na+, Ca2+, and K+ channels, and is also a HDAC inhibitor (IC50: 2 μM). Carbamazepine is an anticonvulsant and can be used for research of epilepsy and neuropathic pain.

名称和标识符

IUPAC Name benzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
INCHI InChI=1S/C15H12N2O/c16-15(18)17-13-7-3-1-5-11(13)9-10-12-6-2-4-8-14(12)17/h1-10H,(H2,16,18)
InChi Key FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C3N2C(=O)N
PubChem CID 2554
分子量 236.27

化学和物理性质

溶解性 DMSO 47 mg/mL Water <1 mg/mL Ethanol 18 mg/mL
熔点 191 °C

安全和危险性（GHS）

象形图
ghs08

Health Hazard

ghs07

Harmful
信号词 Danger
危险声明 H302: Harmful if swallowed
H317: May cause an allergic skin reaction
H334: May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled
预防措施声明 P261,P280,P302+P352,P321,P501,P264,P284,P270,P304+P340,P272,P333+P313,P362+P364,P330,P301+P317,P342+P316
Merck Index 1781

关联配体

Ligand ID 5339
名称 carbamazepine
别名 calepsin
类别 Synthetic organic
学名 benzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
生物活性评价 Due to the complex and varied nature of the precise subunit composition of sodium channels, and a paucity of affinity data with definitive molecular details, we have not tagged a primary target for this drug.
评价 Carbamazepine is a tricyclic anticonvulsant.
Carbamazepine has been shown to inhibit Wnt/β-catenin signalling by binding to an allosteric site of the Wnt ligand receptor FZD8 . It does not bind to FZD5 so can be used to distinguish between these two receptors.

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    卡马西平, 10mM in DMSO, 1ml

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参考文献

1. Huang C, Fu XH, Zhou D, Li JM.  (2015)  The Role of Wnt/β-Catenin Signaling Pathway in Disrupted Hippocampal Neurogenesis of Temporal Lobe Epilepsy: A Potential Therapeutic Target?.  Neurochem Res,  40  (7):  (1319-32).  [PMID:26012365]
2. Pirone A, Alexander J, Lau LA, Hampton D, Zayachkivsky A, Yee A, Yee A, Jacob MH, Dulla CG.  (2017)  APC conditional knock-out mouse is a model of infantile spasms with elevated neuronal β-catenin levels, neonatal spasms, and chronic seizures..  Neurobiol Dis,  98  (13):  (149-157).  [PMID:27852007]
3. Hodges SL, Lugo JN.  (2018)  Wnt/β-catenin signaling as a potential target for novel epilepsy therapies..  Epilepsy Res,  146  (13):  (9-16).  [PMID:30053675]
4. Zhao Y, Ren J, Hillier J, Lu W, Jones EY.  (2020)  Antiepileptic Drug Carbamazepine Binds to a Novel Pocket on the Wnt Receptor Frizzled-8..  J Med Chem,  63  (6):  (3252-3260).  [PMID:32049522]
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