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环索奈德

糖皮质激素抗哮喘前药
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Glucocorticoid receptor Agonist
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基本描述

规格或纯度 ≥98%(HPLC)
英文名称 Ciclesonide
别名 环索奈德|(11β,16α)-16,17-[[(R--环己基亚甲基)双(氧基)]-11-羟基-21-(2-甲基-1-氧代丙氧基)pregna-1,4-二烯-3,20 -二酮
英文别名 Ciclesonide|Alvesco|Omnaris|126544-47-6|Zetonna|RPR251526|RPR 251526|RPR-251526|DTXSID9046659|Ciclesonide (Standard)|UNII-S59502J185|(R)-11beta,16alpha,17,21-Tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione cyclic 16,17-acetal with cyclohexanecarboxaldehyde, 21-is
生化机理 糖皮质激素治疗哮喘的前药的主要成分；在肺中去酯化为活性代谢物。消炎药。通过靶向病毒NSP-15（EC90 =6.3μM），还可以阻止SARS-CoV-2在体外Vero细胞中复制。
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输

名称和标识符

IUPAC Name [2-[(1S,2S,4R,6R,8S,9S,11S,12S,13R)-6-cyclohexyl-11-hydroxy-9,13-dimethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl] 2-methylpropanoate
INCHI InChI=1S/C32H44O7/c1-18(2)28(36)37-17-25(35)32-26(38-29(39-32)19-8-6-5-7-9-19)15-23-22-11-10-20-14-21(33)12-13-30(20,3)27(22)24(34)16-31(23,32)4/h12-14,18-19,22-24,26-27,29,34H,5-11,15-17H2,1-4H3/t22-,23-,24-,26+,27+,29+,30-,31-,32+/m0/s1
InChi Key LUKZNWIVRBCLON-GXOBDPJESA-N
Canonical SMILES CC(C)C(=O)OCC(=O)C12C(CC3C1(CC(C4C3CCC5=CC(=O)C=CC45C)O)C)OC(O2)C6CCCCC6
PubChem CID 6918155
分子量 540.7

化学和物理性质

溶解性 溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 54.07, 最高浓度(mM): 100；溶于ethanol, 最高浓度 (mg/mL): 54.07, 最高浓度(mM): 100

安全和危险性（GHS）

象形图
ghs08

Health Hazard
信号词 Danger
危险声明 H373: Causes damage to organs through prolonged or repeated exposure
H413: May cause long lasting harmful effects to aquatic life
H360: May damage fertility or the unborn child
H361: Suspected of damaging fertility or the unborn child
预防措施声明 P273,P280,P405,P501,P260,P203,P318,P319

关联配体

Ligand ID 7469
名称 ciclesonide
别名 Omnaris®
类别 Synthetic organic
学名 4-amino-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
生物活性评价 The IC50 for ciclesonide at the human glucocorticoid receptor is 210 nM, compared to 1.75 nM for the active metabolite, desisobutyrylciclesonide. Ki values show the same pattern of higher affinity of desisobutyrylciclesonide (37 nM for ciclesonide vs 0.31 nM for desisobutyrylciclesonide) .

SARS-CoV-2: Ciclesonide is able to block SARS-CoV-2 replication in vitro, with an EC90 concentration of 6.3 μM (note that this data is from a preprint article posted to bioRxiv, so has not been certified by peer review). This effect is predicted to occur through inhibition of the virus' nonstructural protein (NSP) 15. In the same assay , and algestone also inhibited SARS-CoV-2 replication, whereas , , and did not.
评价 Ciclesonide is a prodrug. The active metabolite is desisobutyrylciclesonide (PubChem CID 6918281). It is a clinically used inhalation corticosteroid/glucocorticoid drug.

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参考文献

1. Belvisi MG, Bundschuh DS, Stoeck M, Wicks S, Underwood S, Battram CH, Haddad el-B, Webber SE, Foster ML.  (2005)  Preclinical profile of ciclesonide, a novel corticosteroid for the treatment of asthma..  J Pharmacol Exp Ther,  314  (2):  (568-74).  [PMID:15878996]
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