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BMS-927711,CGRP受体拮抗剂

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AMY1 receptor Antagonist CGRP receptor Antagonist
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基本描述

规格或纯度 98%
英文名称 BMS-927711
生化机理

Calcitonin gene-related peptide (CGRP) is closely involved in the cascade of molecular events leading to migraine painful crisis. New CGRP-R antagonist, such as BMS-927711, is in the pipeline and its developments will outline the future of this drμg class. BMS-927711 has good oral bioavailability in rat and cynomolgus monkey, attractive overall preclinical properties, and shows dose-dependent activity in a primate model of CGRP-induced facial blood flow. BMS-927711 is presently in phase II clinical trials.

储存温度 避光,-20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
产品介绍

产品介绍：

Rimegepant (BMS-927711, BHV-3000)是一种选择性的、竞争性的人降钙素基因相关肽(CGRP)受体拮抗剂，Ki为0.027 nM。

名称和标识符

EC号 822-372-0
IUPAC Name [(5S,6S,9R)-5-amino-6-(2,3-difluorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-yl] 4-(2-oxo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
INCHI InChI=1S/C28H28F2N6O3/c29-20-6-1-4-17(23(20)30)18-8-9-22(25-19(24(18)31)5-2-12-32-25)39-28(38)35-14-10-16(11-15-35)36-21-7-3-13-33-26(21)34-27(36)37/h1-7,12-13,16,18,22,24H,8-11,14-15,31H2,(H,33,34,37)/t18-,22+,24-/m0/s1
InChi Key KRNAOFGYEFKHPB-ANJVHQHFSA-N
Canonical SMILES C1CC(C2=C(C=CC=N2)C(C1C3=C(C(=CC=C3)F)F)N)OC(=O)N4CCC(CC4)N5C6=C(NC5=O)N=CC=C6
关联CAS 1374024-48-2,1289023-67-1
PubChem CID 51049968
MeSH Entry Terms (5S,6S,9R)-5-amino-6-(2,3-difluorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta(b)pyridin-9-yl 4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo(4,5-b)pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate;BMS-927711;Nurtec ODT;rimegepant;rimegepant sulfate
分子量 534.56

化学和物理性质

溶解性 DMSO
敏感性 对光线敏感

安全和危险性（GHS）

象形图
ghs08

Health Hazard
信号词 Warning
危险声明 H373: Causes damage to organs through prolonged or repeated exposure
H361: Suspected of damaging fertility or the unborn child
H361d: Suspected of damaging the unborn child
预防措施声明 P280,P405,P501,P260,P203,P318,P319

关联配体

Ligand ID 10704
名称 rimegepant
别名 BMS-927711
类别 Synthetic organic
学名 [(5S,6S,9R)-5-amino-6-(2,3-difluorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-yl]4-(2-oxo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
生物活性评价 BMS-927711 exhibited no significant off-target liabilities when tested against a range of 45 receptors, ion channels and enzymes, and in a panel of hCYP isoforms inhibition of only CYP3A4 was detected (IC50 = 17 μM) . It caused <30% inhibition of hERG and had no significant effects on L-type sodium or calcium channels (all tested in HEK-293 cells).
评价 Rimegepant (BMS-927711, BHV-3000) is a small molecule calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonist .

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参考文献

1. Luo G, Chen L, Conway CM, Denton R, Keavy D, Signor L, Kostich W, Lentz KA, Santone KS, Schartman R et al..  (2012)  Discovery of (5S,6S,9R)-5-amino-6-(2,3-difluorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-yl 4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylate (BMS-927711): an oral calcitonin gene-related peptide (CGRP) antagonist in clinical trials for treating migraine..  J Med Chem,  55  (23):  (10644-51).  [PMID:23153230]
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