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布雷非德菌素 A

ADP-核糖基化因子抑制剂
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基本描述

规格或纯度 from Penicillium brefeldianum, ≥98% (HPLC)
英文名称 Brefeldin A
别名 蛋白转运抑制剂;BFA；烟碱；γ,4-二羟基-2-(6-羟基-1-庚烯基)-4-环戊烯丁烯酸λ-内酯；γ,4-二羟基-2-(6-羟基-1-庚烯基)-4-环戊烷巴豆酸-λ-内酯；壳二孢毒素；蓝菌素；斜卧菌素
英文别名 γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentanecrotonic acid λ-lactone; Ascotoxin;BFA;Cyanein;Decumbin;1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-Decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-4H-cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one；(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-Dihydroxy-6-m
生化机理 Brefeldin A (BFA) is a fungal metabolite which disrupts the structure and function of the Golgi apparatus. BFA is an activator of the sphingomyelin cycle. Brefeldin A-mediated apoptosis has been observed in human tumor cells.Reversible inhibitor of protein translocation from the endoplasmic reticulum to the Golgi apparatus. Inhibits binding of the cytosolic coat protein, β-COP and ADP-ribosylation factor (ARF) to Golgi membranes and inhibits GDP-GTP exchange.
应用 Brefeldin A，是一种常用的蛋白转运抑制剂，特异性地可逆地阻断蛋白质从内质网(ER)转运到高尔基体 (Golgi)。Brefeldin A处理后，高尔基体会很快被破坏，并融合到内质网上，该过程呈现能量、温度和微管依赖性。在哺乳动物和酵母中，Brefeldin A对蛋白从内质网向高尔基体转运的抑制可能是通过一类可以激活Afr1p GTPase的GTP-exchange factors来实现的。Arf1p在通过招募coat proteins到细胞内膜形成转运小泡(transport vesicles)的过程中起重要作用。Brefeldin A是一种真菌代谢产物，最初曾被用作抗病毒试剂，现在主要用于研究蛋白转运。Brefeldin A也常被用于抑制细胞因子等蛋白的分泌，并用于增强分泌蛋白的免疫染色检测。Brefeldin A 可激活神经鞘磷脂循环(sphingomyelin cycle)，还可诱导一些肿瘤细胞发生凋亡。
储存温度 -20°C储存,充氩
运输条件 超低温冰袋运输
备注 如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

Brefeldin A可溶于DMSO(20mg/ml)，乙醇(5mg/ml)和甲醇(10mg/ml)。 使用说明： 1. Brefeldin A常见使用浓度范围为1-50μM。具体的最佳工作浓度请参考相关文献，或根据实验目的，以及所培养的特定细 胞和组织，通过实验进行摸索和优化。Brefeldin A，是一种常用的蛋白转运抑制剂，特异性地可逆地阻断蛋白质从内质网(ER)转运到高尔基体 (Golgi)。Brefeldin A处理后，高尔基体会很快被破坏，并融合到内质网上，该过程呈现能量、温度和微管依赖性。在哺乳动物和酵母中，Brefeldin A对蛋白从内质网向高尔基体转运的抑制可能是通过一类可以激活Afr1p GTPase的GTP-exchange factors来实现的。Arf1p在通过招募coat proteins到细胞内膜形成转运小泡(transport vesicles)的过程中起重要作用。Brefeldin A是一种真菌代谢产物，最初曾被用作抗病毒试剂，现在主要用于研究蛋白转运。Brefeldin A也常被用于抑制细胞因子等蛋白的分泌，并用于增强分泌蛋白的免疫染色检测。Brefeldin A 可激活神经鞘磷脂循环(sphingomyelin cycle)，还可诱导一些肿瘤细胞发生凋亡。

Specifically and reversibly blocks translocation of proteins from the endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus without affecting endocytosis or lysosome function. Inhibitor of HDL-mediated cholesterol efflux. Causes disassembly of the Golgi complex and ER swelling in a variety of mammalian cell lines at <40 ng/ml. Blocks binding of ADP-ribosylation factor to the Golgi and inhibits the GDP-GTP exchange. Inhibits the activity of BIG1 and BIG2, the guanine-nucleotide exchange proteins for ADP-ribosylation factors. Also available as a 25 mM solution in DMSO. Specifically and reversibly blocks translocation of proteins from the endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus without affecting endocytosis or lysosome function. Inhibitor of HDL-mediated cholesterol efflux. Causes disassembly of the Golgi complex and ER swelling in a variety of mammalian cell lines at <40 ng/ml. Inhibits the activity of BIG1 and BIG2, the guanine-nucleotide exchange proteins for ADP-ribosylation factors. Blocks binding of ADP-ribosylation factor to the Golgi and inhibits the GDP-GTP exchange.
A fungal metabolite exhibiting a wide range of antibiotic activities and activator of caspase-3. Inhibitor of protein translocation from endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus. Inhibitor of intracellular protein transport and protein secretion.

名称和标识符

IUPAC Name (1R,2R,3E,7S,11E,13S,15S)-2,15-dihydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
INCHI InChI=1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
InChi Key KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N
Canonical SMILES CC1CCCC=CC2CC(CC2C(C=CC(=O)O1)O)O
分子式

C16H24O4
UN Number 2811
PubChem CID 5287620
Beilstein号 25191
分子量 280.36

化学和物理性质

溶解性 Soluble in Methanol, Ethanol, Dichloromethane, DMSO, acetone or ethyl acetate
密度 1.108
敏感性 对光线敏感；对湿度敏感；对热敏感
熔点 201-205°C
比旋光度 93° (C=2,MeOH)

安全信息

象形图
ghs06

Toxic
信号词 Danger
危险声明 H301: Toxic if swallowed
预防措施声明 P301+P310
WGK Germany 3
RTECS GY8410000
Merck Index 1369
个人防护装备 dust mask type N95 (US),Eyeshields,Faceshields,Gloves

参考文献

1. Ioannou MS et al..  (2019)  Neuron-Astrocyte Metabolic Coupling Protects against Activity-Induced Fatty Acid Toxicity..  Cell,  177  (6):  (1522-1535.e14).  [PMID:31130380]
2. Saxena S et al..  (2013)  Neuroprotection through excitability and mTOR required in ALS motoneurons to delay disease and extend survival..  Neuron,  80  ():  (80-96).  [PMID:24094105]
3. Chen X et al..  (2019)  Oxidative stress-induced IL-15 trans-presentation in keratinocytes contributes to CD8+ T cells activation via JAK-STAT pathway in vitiligo..  Free Radic Biol Med,  139  ():  (80-91).  [PMID:31078730]
4. Martínez-Mu?oz L et al..  (2018)  Separating Actin-Dependent Chemokine Receptor Nanoclustering from Dimerization Indicates a Role for Clustering in CXCR4 Signaling and Function..  Mol Cell,  70  ():  (106-119.e10).  [PMID:29625032]
5. Pryazhnikov E et al..  (2011)  Unusually Strong Temperature Dependence of P2X3 Receptor Traffic to the Plasma Membrane..  Front Cell Neurosci,  5  ():  (27).  [PMID:22194716]

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