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阿达帕林

RARβ和RARγ激动剂
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Retinoic acid receptor-α Agonist Retinoic acid receptor-β Agonist Retinoic acid receptor-γ Agonist
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基本描述

规格或纯度 98%
英文名称 Adapalene
别名 阿达帕林；6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧苯基]-2-萘甲酸
英文别名 Retinoic acid receptor ligand；6-(4-Methoxy-3-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylphenyl)-2-naphthalenecarboxylic acid；6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid；CD-27；Differin
生化机理 视黄酸类似物，是RARβ和RARγ激动剂（RARβ，RARγ，RARα和RXRα受体的AC50值分别为2.2、9.3、22和> 1000 nM）。体外抑制结直肠癌细胞的增殖并诱导其凋亡。显示粉刺活动。
应用 视黄酸类似物，阿达帕林，是一个RARβ，并RARγ受体激动剂。阿达帕林抑制细胞增殖，并在体外诱导结直肠癌细胞凋亡。
储存温度 2-8°C储存
运输条件 冰袋运输
产品介绍

Adapalene is a dual RAR and RXR agonist, used in the treatment of acne.视黄酸类似物，阿达帕林，是一个RARβ，并RARγ受体激动剂。阿达帕林抑制细胞增殖，并在体外诱导结直肠癌细胞凋亡。

Adapalene is a dual RAR and RXR agonist, used in the treatment of acne.
Adapalene, a retinoic acid analogue, is a RARβ and RARγ agonist. Adapalene inhibits proliferation and induces apoptosis in colorectal cancer cells in vitro. Adapalene gel is an efficacious treatment for acne vulgaris.

名称和标识符

IUPAC Name 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalene-2-carboxylic acid
INCHI InChI=1S/C28H28O3/c1-31-26-7-6-23(21-2-3-22-12-24(27(29)30)5-4-20(22)11-21)13-25(26)28-14-17-8-18(15-28)10-19(9-17)16-28/h2-7,11-13,17-19H,8-10,14-16H2,1H3,(H,29,30)
InChi Key LZCDAPDGXCYOEH-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)C=C(C=C3)C(=O)O)C45CC6CC(C4)CC(C6)C5
分子式

C28H28O3
PubChem CID 60164
分子量 412.52

化学和物理性质

溶解性 溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 10.31, 最高浓度(mM): 25
敏感性 对湿度敏感;对热敏感
熔点 301℃

安全信息

象形图
ghs08

Health Hazard

ghs07

Harmful
信号词 Warning
危险声明 H315: Causes skin irritation
H319: Causes serious eye irritation
H335: May cause respiratory irritation
H351: Suspected of causing cancer
H302: Harmful if swallowed
H317: May cause an allergic skin reaction
H361: Suspected of damaging fertility or the unborn child
H362: May cause harm to breast-fed children
预防措施声明 P261,P305+P351+P338,P280,P302+P352,P321,P405,P501,P264,P260,P271,P270,P304+P340,P403+P233,P272,P333+P313,P362+P364,P330,P263,P203,P264+P265,P301+P317,P318,P337+P317,P332+P317,P319
RTECS QJ1987000
Reaxy-Rn 7393980
Merck Index 150

靶标

Target ID 590
名称 Retinoic acid receptor-α
缩写名 SHP2
家族 1B. Retinoic acid receptors
别名 CHEMR13
基因和蛋白信息
Species Transmembrane Domains Amino Acids Chromosomal Location Gene Symbol Gene Name
Human 2 462 17q21.2 RARA retinoic acid receptor alpha
Mouse 2 462 11 62.76 cM Rara retinoic acid receptor, alpha
Rat 2 459 10 Rara retinoic acid receptor, alpha
Entrez Gene 5914 (Hs) , 19401 (Mm) , 24705 (Rn)
OMIM 180240 (Hs)
UniProtKB P10276 (Hs) , P11416 (Mm)
RefSeq Nucleotide NM_001145302 (Hs) , NM_031528 (Rn) , NM_009024 (Mm) , NM_001177302 (Mm) , NM_001177303 (Mm) , NM_001176528 (Mm)
RefSeq Protein NP_001138773 (Hs) , NP_033050 (Mm) , NP_113716 (Rn) , NP_001019980 (Hs)
Ensembl Gene ENSG00000131759 (Hs) , ENSMUSG00000037992 (Mm) , ENSRNOG00000009972 (Rn)
Orphanet 118227 (Hs)
Protein GI 223718070 (Hs) , 293336061 (Mm) , 158262026 (Rn)
NURSA Receptor 10.1621/JN9YSZCSCU (Hs)
DrugBank Target P10276 (Hs)
CATH/Gene3D 3.30.50.10 (N/A)
ChEMBL Target CHEMBL2792 (Mm) , CHEMBL2055 (Hs)
Target ID 591
名称 Retinoic acid receptor-β
缩写名 SHP2
家族 1B. Retinoic acid receptors
别名 CHEMR13
基因和蛋白信息
Species Transmembrane Domains Amino Acids Chromosomal Location Gene Symbol Gene Name
Human 2 455 3p24.2 RARB retinoic acid receptor beta
Mouse 2 482 14 7.08 cM Rarb retinoic acid receptor, beta
Rat 2 291 15p16 Rarb retinoic acid receptor, beta
Entrez Gene 5915 (Hs) , 218772 (Mm) , 24706 (Rn)
OMIM 180220 (Hs)
UniProtKB P10826 (Hs) , D3ZFD9 (Rn) , P22605 (Mm)
RefSeq Nucleotide NM_016152 (Hs) , NM_011243 (Mm) , NM_031529 (Rn)
RefSeq Protein NP_000956 (Hs) , NP_035373 (Mm) , NP_057236 (Hs) , NP_113717 (Rn)
Ensembl Gene ENSG00000077092 (Hs) , ENSMUSG00000017491 (Mm) , ENSRNOG00000024061 (Rn)
Protein GI 293354014 (Rn) , 14916494 (Hs) , 45593124 (Mm)
Orphanet 368114 (Hs)
NURSA Receptor 10.1621/5CBJYQFTD3 (Hs)
DrugBank Target P10826 (Hs)
CATH/Gene3D 3.30.50.10 (N/A)
ChEMBL Target CHEMBL2008 (Hs) , CHEMBL3266 (Mm)
Target ID 592
名称 Retinoic acid receptor-γ
缩写名 SHP2
家族 1B. Retinoic acid receptors
别名 CHEMR13
基因和蛋白信息
Species Transmembrane Domains Amino Acids Chromosomal Location Gene Symbol Gene Name
Human 2 454 12q13.13 RARG retinoic acid receptor gamma
Mouse 2 458 15 57.4 cM Rarg retinoic acid receptor, gamma
Rat 2 458 7q36 Rarg retinoic acid receptor, gamma
Entrez Gene 5916 (Hs) , 19411 (Mm) , 685072 (Rn)
OMIM 180190 (Hs)
UniProtKB P13631 (Hs) , P18911 (Mm)
RefSeq Nucleotide NM_001042728 (Hs) , NM_011244 (Mm) , NM_001042727 (Mm) , NM_001135249 (Rn) , NM_001135250 (Rn)
RefSeq Protein NP_000957 (Hs) , NP_035374 (Mm) , NP_001128721 (Rn) , NP_001128722 (Rn) , NP_001036192 (Mm) , NP_001036193 (Hs)
Ensembl Gene ENSG00000172819 (Hs) , ENSMUSG00000001288 (Mm) , ENSRNOG00000012499 (Rn)
Protein GI 112181202 (Mm) , 207029013 (Rn) , 344030240 (Hs)
NURSA Receptor 10.1621/8SVPMS5R3K (Hs)
DrugBank Target P13631 (Hs)
CATH/Gene3D 3.30.50.10 (N/A)
ChEMBL Target CHEMBL2003 (Hs) , CHEMBL4177 (Mm)

关联配体

Ligand ID 5429
名称 adapalene
别名 Differin®
类别 Synthetic organic
学名 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl]naphthalene-2-carboxylic acid
生物活性评价 Adapalene is selective for the β and γ RARs over the α isoform .
评价 Adapalene is a third-generation topical anti-acne retinoid.

参考文献

1. Charpentier B, Bernardon JM, Eustache J, Millois C, Martin B, Michel S, Shroot B.  (1995)  Synthesis, structure-affinity relationships, and biological activities of ligands binding to retinoic acid receptor subtypes..  J Med Chem,  38  (26):  (4993-5006).  [PMID:8544175]

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