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三氟胸苷

选择性抗疱疹病毒药。胸苷类似物。

规格或纯度: ≥98%

CAS编号: 70-00-8
分子式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₅
分子量: 296.2
EC号: 200-722-8
MDL号: MFCD00006534
PubChem编号: 6256

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六元杂环化合物嘧啶类

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基本描述

规格或纯度	≥98%
英文名称	Trifluridine
别名	α,α,α-三氟胸苷；三氟尿苷；2‘-脱氧-5-三氟甲基尿苷
英文别名	2'-Deoxy-5-trifluoromethyluridine;α,α,α-Trifluorothymidine;Trifluridine;Trifluorothymidine;Trifluorothymine deoxyriboside
生化机理	Description: IC50 Value: 1 uM ( Hela cell) [1] Trifluridine (also called trifluorothymidine or TFT) is an anti-herpesvirus antiviral drμg, used primarily on the eye. Trifluorothymidine (TFT) is well known to be converted to TFT-monophosphate by thymidine kinase and to inhibit thymidylate synthase in vitro: When HeLa cells were treated with TFT at a concentration of 1 ?M (IC50 value), the concentration of TFT in the DNA was calculated as 62.2±0.9 pmol/1x106 cells for 4 h [1]. Unlike FdUrd and 5FU, TFT resulted in an earlier phosphorylation of ATR and chk1 proteins after only 24 h of exposure, while phosphorylated ATM, BRCA2 and chk2 proteins were detected after more than 48 h of exposure to TFT [2]. SN38 and TFT induced most DNA damage in H630 and Colo320 cells, which was increased in combination. TFT pre-incubation further enhanced SN38-induced DNA strand breaks in H630 and Colo320 (>20%), which was most pronounced in H630 cells (p<0.01) [3].Selective antiherpesvirus agent. Thymidine analog. Inhibits thymidylate synthase. Induces DNA damage and shows cytotoxic effects (IC 50 = 1 μM). Orally active.
应用	三氟胸苷 (TFT) 是一种用于研究胸苷激酶特异性和动力学的底物。磷酸化后的 TFT 可掺入 DNA，诱导 DNA 损伤，因此 TFT 可用于研究 DNA 修复机制。TFT 也可用于研究胸苷酸合成酶抑制机制。
储存温度	-20°C储存,充氩
运输条件	超低温冰袋运输
备注	如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍	Trifluridine 是一种抗疱疹病毒药，主要用于眼部。三氟胸苷 (TFT) 是一种用于研究胸苷激酶特异性和动力学的底物。磷酸化后的 TFT 可掺入 DNA，诱导 DNA 损伤，因此 TFT 可用于研究 DNA 修复机制。TFT 也可用于研究胸苷酸合成酶抑制机制。 Trifluridine is an anti-herpesvirus antiviral agent by interacting viral DNA replication, used primarily on the eye.

名称和标识符

EC号	200-722-8
IUPAC Name	1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
INCHI	InChI=1S/C10H11F3N2O5/c11-10(12,13)4-2-15(9(19)14-8(4)18)7-1-5(17)6(3-16)20-7/h2,5-7,16-17H,1,3H2,(H,14,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1
InChi Key	VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N
Canonical SMILES	C1C(C(OC1N2C=C(C(=O)NC2=O)C(F)(F)F)CO)O
分子式	C₁₀H₁₁F₃N₂O₅
关联CAS	70-00-8
UNII	RMW9V5RW38
PubChem CID	6256
分子量	296.2

化学和物理性质

溶解性	DMSO 59 mg/mL Water 59 mg/mL Ethanol 59 mg/mL
敏感性	对湿度敏感
熔点	189°C
比旋光度	+47.0 ～ +53.0°(C=1,H2O)

安全信息

象形图	Health Hazard Harmful
信号词	Warning
危险声明	H351: Suspected of causing cancer H302: Harmful if swallowed H312: Harmful in contact with skin H332: Harmful if inhaled
预防措施声明	P261,P280,P302+P352,P321,P405,P501,P264,P271,P270,P304+P340,P362+P364,P330,P203,P301+P317,P318,P317
RTECS	XP2087500
Reaxy-Rn	568095
Merck Index	9687

关联配体

Ligand ID	8697
名称	trifluridine
别名	trifluorothymidine
类别	Synthetic organic
学名	1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
生物活性评价	The sulfonamide class of antibacterial compounds are primarily bacteriostatic agents and have a broad spectrum of activity against both Gram-positive and Gram-negative species of bacteria (reviewed in ).
评价	Trifluridine was originally approved by the US FDA in 1980, and was used for its antiviral effects (marketed as Vitroptic®). The drug is now being investigated for its antineoplastic (cytotoxic) effect.

参考文献

1. Temmink OH, de Bruin M, Comijn EM, Fukushima M, Peters GJ. (2005) Determinants of trifluorothymidine sensitivity and metabolism in colon and lung cancer cells.. Anticancer Drugs, 16 (3): (285-92). [PMID:15711180]

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