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(+)-PSI 试剂

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基本描述

规格或纯度 95%
英文名称 (+)-PSI Reagent
别名 (+)-Ψ；(2R,3aR,6S,7aR)-3a-甲基-2-((全氟苯基)硫基)-6-(丙-1-烯-2-基)六氢苯并[d][1,3,2] 草硫磷2-硫化物；磷硫掺入试剂
英文别名 (2R,3aR,6S,7aR)-3a-Methyl-2-((perfluorophenyl)thio)-6-(prop-1-en-2-yl)hexahydrobenzo[d][1,3,2]oxathiaphosphole 2-sulfide, (+)-Ψ, Phosphorus-Sulfur Incorporation Reagent
法律信息 PCT/US2019/027256；美国非临时专利申请#16/382,692
产品介绍

应用

耐空气和湿气的(+)-PSI试剂是在Baran实验室开发用于立体控制合成硫代磷酸酯寡核苷酸。也可提供其对映体(?)-PSI试剂（货号ALD00602）。正如Baran实验室在制备环二核苷酸（CDN）和反义寡核苷酸（ASO）的纯立体异构体中所证明的那样，PSI试剂打开了通向具有治疗前景的硫代磷酸酯基核苷酸分子的大门。['Baran

Description

Air- and moisture-tolerant, this (+)-PSI Reagent was developed in theBaran lab for stereocontrolled synthesis of phosphorothioate oligonucleotides. The enantiomer, (?)-PSI Reagent, is also available (cat#ALD00602).The PSI Reagents open access to thiophosphate-based nucleotide molecules with therapeutic promise as demonstrated by theBaranlab in the preparation of pure stereoisomers of cyclic dinucleotides (CDNs) and antisense oligonucleotides (ASOs).

名称和标识符

IUPAC Name (3aR,6S,7aR)-3a-methyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfanyl-6-prop-1-en-2-yl-2-sulfanylidene-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3,2]oxathiaphosphole
INCHI InChI=1S/C16H16F5OPS3/c1-7(2)8-4-5-16(3)9(6-8)22-23(24,26-16)25-15-13(20)11(18)10(17)12(19)14(15)21/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,16+,23?/m0/s1
InChi Key YPYCUYPOHPPYAS-DWBMIXFYSA-N
Canonical SMILES CC(=C)C1CCC2(C(C1)OP(=S)(S2)SC3=C(C(=C(C(=C3F)F)F)F)F)C
分子式

C16H16F5OPS3
PubChem CID 154724479
分子量 446.46

化学和物理性质

熔点 102-107℃
闪点(℉) Not applicable
闪点(℃) Not applicable

安全信息

RIDADR NONH for all modes of transport

参考文献

1. Kyle W Knouse, Justine N deGruyter, Michael A Schmidt, Bin Zheng, Julien C Vantourout, Cian Kingston, Stephen E Mercer, Ivar M Mcdonald, Richard E Olson, Ye Zhu, Chao Hang, Jason Zhu, Changxia Yuan, Qinggang Wang, Peter Park, Martin D Eastgate, Phil S Baran,.  (2018-08-04)  Unlocking P(V): Reagents for chiral phosphorothioate synthesis..  Science (New York, N.Y.),  361  ((6408)):  ( 1234-1238 ).  [PMID:30072577]

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