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三氟甲烷磺酸铋

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三氟甲磺酸盐 含硫化合物

基本描述

别名 铋 (OTf) 3|铋三(三氟甲磺酸盐)|三氟甲磺酸铋|三氟甲基磺酸铋
规格或纯度 98%
英文名称 Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate
储存温度 充氩
运输条件 常规运输
产品介绍

直接催化磺胺类药, 氨基甲酸酯和酰胺,其为烯丙醇、炔丙醇和苯甲醇的替代物。


产品用途:

催化烯丙基、炔丙基和苄基醇与磺胺类、氨基甲酸酯类和甲酰胺类的直接取代。 三氟甲磺酸铋 (Ⅲ) 可在下列过程中用作催化剂: ? 缩醛脱保护 ? 噻吩和呋喃的 2- 叔 丁氧基衍生物的裂解 ? 缩醛烯丙基化形成高烯丙基醚 在 傅-克酰化反应 (FC) 和芳烃磺酰化反应中,它也可替代腐蚀性三氟乙酸。

application:

Catalyzes direct substitution of allylic, propargylic, and benzylic alcohols with sulfonamides, carbamates, and carboxamides.

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate may be used as a catalyst in the following processes:


? deprotection of acetals

? cleavage of 2-tert-butoxy derivatives of thiophenes and furans

? allylation of acetals to form homoallyl ethers

It may also be used as a substitute to corrosive triflic acid in Friedel-Crafts (FC) acylation and sulfonylation of arenes.

名称和标识符

IUPAC Name bismuth;trifluoromethanesulfonate
INCHI InChI=1S/3CHF3O3S.Bi/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3
InChi Key NYENCOMLZDQKNH-UHFFFAOYSA-K
Canonical SMILES C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].[Bi+3]
WGK Germany 3
PubChem CID 9917655
分子量 656.19

化学和物理性质

溶解性 Soluble in organics acetonitrile, dioxane, dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide
敏感性 易吸潮
熔点 300°C

安全和危险性(GHS)

象形图
ghs05

Corrosive

ghs07

Harmful

信号词 Danger
危险声明 H315: Causes skin irritation
H319: Causes serious eye irritation
H335: May cause respiratory irritation
H314: Causes severe skin burns and eye damage
预防措施声明 P261,P305+P351+P338,P280,P302+P352,P321,P405,P501,P264,P260,P271,P301+P330+P331,P304+P340,P363,P403+P233,P362+P364,P264+P265,P305+P354+P338,P337+P317,P332+P317,P302+P361+P354,P316,P319
WGK Germany 3
个人防护装备 dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves

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参考文献

1. Hongbo Qin,Noriyuki Yamagiwa,Shigeki Matsunaga,Masakatsu Shibasaki.  (2006-12-06)  Bismuth-catalyzed direct substitution of the hydroxy group in alcohols with sulfonamides, carbamates, and carboxamides..  Angewandte Chemie (International ed. in English),  46  ((3)):  (409-413).  [PMID:17146812]
2. Raffaele Cucciniello,Maria Ricciardi,Rosa Vitiello,Martino Di Serio,Antonio Proto,Carmine Capacchione.  (2016-11-24)  Synthesis of Monoalkyl Glyceryl Ethers by Ring Opening of Glycidol with Alcohols in the Presence of Lewis Acids..  ChemSusChem,  ((23)):  (3272-3275).  [PMID:27880034]
3. Maria Ricciardi,Fabrizio Passarini,Ivano Vassura,Antonio Proto,Carmine Capacchione,Raffaele Cucciniello,Daniele Cespi.  (2017-04-05)  Glycidol, a Valuable Substrate for the Synthesis of Monoalkyl Glyceryl Ethers: A Simplified Life Cycle Approach..  ChemSusChem,  10  ((10)):  (2291-2300).  [PMID:28376258]

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