手性磷酸——用途广泛的多功能有机催化剂
简介
阿拉丁试剂能够在不对称催化/配体产品系列中提供一系列BINOL衍生手性磷酸。这一类成熟的手性Br?nsted酸催化剂已被越来越多地应用在了有效的转化反应中了。
图1.?BINOL衍生的手性磷酸
优势
? 金属催化剂和手性助剂的替代品
? 催化剂的两种对映体均可被使用
? 催化剂装填量相对较低(通常为 1-5 mol %)
? 在非冷冻反应温度(-30~23 °C)下具有高选择性
代表性应用
还原胺化反应
手性磷酸催化的最早应用之一是用有机还原剂(Hantzsch 酯)对亚胺进行无金属还原,从而得到富含对映体的胺。
Rueping (2005), List (2005), MacMillan (2006)
图2.?还原胺化
烯丙基化
醛的对映选择性烯丙基化可以在非常温和的条件下,在非低温(-30 °C)环境下完成。
Antilla (2010)
图3. 烯丙基化
Friedel-Crafts烷基化反应
通过不对称烷基化反应,可以获得对映体富集形式的官能化吲哚和吡咯。
Terada (2007)
图4.?Friedel-Crafts烷基化反应
参考文献
1. Rueping?M,?Sugiono?E,?Azap?C,?Theissmann?T,?Bolte?M.?2005.?Enantioselective Br?nsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation: Organocatalytic Reduction of Imines.?Org. Lett..?7(17):3781-3783.?https://doi.org/10.1021/ol0515964
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